Uma das principais deficiências do Rails é a falta de um bom depurador. Convenhamos, o uso de breakpoint é um mero paliativo, e um paliativo muito, muito fraco.
Bem, essa deficiência foi reparada e de uma forma surpreendente. Adam Wiggins acaba de liberar a versão alfa do Gyre, um depurador visual para aplicações Rails que roda embutido na própria aplicação. O que mais me agradou no depurador foi a extrema similaridade com o ambiente usado por aplicações Seaside. Essa migração de características do Smalltalk e Seaside para o Rails e ferramentas derivadas é algo que me agrada muito.
Um screencast mostrando as principais características do depurador está disponível no site no mesmo. Embora seja uma versão alfa, como mencionado acima, a aplicação já está bem completa. Com certeza, essa será um ferramenta indispensável para qualquer desenvolvedor Rails.

Fico com medo só de imagir a magia negra usada pra criar ele
Eu também. Já reservei um tempo aqui para estudar o código e pescar o aproveitável para meus projetos. É um bela combinação de Rails, Ruby e JavaScript.