Depois de muitas tentativas frustradas, consegui criar uma imagem de desenvolvimento mínima para o Squeak com o Seaside e o Glorp. Em outras palavras, desenvolvimento Web com banco de dados para Smalltalk. A imagem é para a versão 3.9 do Squeak e foi testada sob Linux e Windows.
O Glorp deu bastante trabalho e precisou de alguns patches para funcionar e, mesmo assim, ainda não passa em alguns testes. O resto dos testes (de setecentos e poucos, apenas três falharam) mostraram, entretanto, que o acesso a banco está aparentemente funcional. Essa versão requer o PostgreSQL 8.2 com autenticação plaintext habilitada.
Se você tem interesse em testar Smalltalk usando o Squeak, baixe a versão 3.9 do site oficial e use a imagem para testar. Seria interessante ver se há problemas extras.

Olá, Ronaldo!
Squeaks hacks! Quando houver 60 milhões de laptops XO “neste país”, em 2015, você será o guru da garotada…
Opa, quanto tempo, hein?
Sobre o Squeak, eu gosto da distribuição. Reclamei um pouco da UI em uma entrada recente, mas com os futuros wxSqueak e SqueakGTK, acho que vai ser uma excelente forma de fazer aplicações padrão também. E com os laptops XO, vamos ter muito interesse mesmo.